Прошло полгода со смерти родителей Елены и Джереми. Теперь Гилберты живут с тётей Дженной и её парнем Алариком Зальцманом, по совместительству учителем истории. Джереми преодолел проблемы с наркотиками,  у Елены тоже всё хорошо: у них со Стефаном полное взаимопонимание, плюс Елене повезло иметь такого друга как Деймон. Но не всё так гладко. Мистик Фоллс снова стал обителью старинных  тайн и древних загадок. Кетрин вернулась в Мистик Фоллс, отсутствовав более ста пятидесяти лет. Никто не знает, зачем она вернулась и чего она хочет, но очевидно одно: Кэтрин не изменилась. Она убила Кэролайн, тем самым завершив превращение в вампира. Кэролайн очень тяжело даётся новая ипостась. Из-за своей жажды ей приходится расстаться с Меттом, и оба очень переживают, то мирясь, то ссорясь. Тайлер Локвуд, после смерти отца, всё больше времени проводит один, и его мать, Кэрол Локвуд, обеспокоенная угрюмостью сына, просит его дядю Мейсона приехать и помочь племяннику справится с депрессией. Но Мейсон только подливает масла в огонь, рассказывая Тайлеру о семейном проклятье Локвудов. Локвуд-младший окончательно запутывается в своей жизни, но неожиданно для себя находит подругу и утешительницу в лице Бонни Беннет, которая тоже переживает не лучший период в жизни. Ребята постепенно сближаются. Но они ещё не знают секретов друг друга. Джереми умоляет Анну сделать его вампиром, но девушка отказывается делать это в ближайшее время. Пара крупно ссорится, но после того, как Анна чуть не умерла, Джереми понимает насколько она ему дорога и просит прощения за свои капризы.  Деймон не может разобраться в своих чувствах к Кэтрин и впадает в депрессию, только брат и Елена помогают ему. Стефан переживает за безопасность Елены, Елена – за Деймона, т.к. знает о его болезненной любви к Кэтрин. Елена знакомится с девушкой по имени Роуз - она знает Кэтрин и у неё свои причины ненавидеть её. Когда-то давно Роуз спас красавец-вампир Клаус, позже полюбивший её и сделавший своей спутницей. Они вместе путешествуют и приезжают в Мистик Фоллс. Там Роуз подружилась с Кэтрин Пирс, которая втайне соблазняла Клауса. Клаус обратил Кэтрин и велел своей девушке за ней присматривать. Девушки ссорятся. Роуз бросает Клауса, и тот, поняв свою ошибку и потеряв свою любовь, отчаивается и отправляется в Швецию. Узнав, что Роуз вернулась в Мистик Фоллс, он мчится на всех парах в Вирджинию, и, после признания в любви, они мирятся.  Роуз и Елена становятся подругами. Также в Мистик Фоллс приезжает Лекси со своим парнем, чтобы навестить Стефана, и естественно встречает давнюю знакомую Роуз Айвер. Против Кэтрин собирается довольно-таки серьёзная команда: братья Сальваторе, Елена, Бонни, новообращённая Кэролайн, Аларик, Джереми, Анна, Лекси, Клаус и Роуз. Но смогут ли они противостоять коварной Пирс, ведь они не знают, что Кэтрин тоже собирает армию, и стоит ли развязывать войну, ведь, как известно, кто старое помянет – тому глаз вон…